Den Backofen auf 225 °C vorheizen. Die Kakis waschen, nicht schälen, vorsichtig den Stielansatz abdrehen. Die Früchte mehrmals mit einer Stricknadel einstechen. In einer feuerfesten Form den Zucker unter Rühren hellbraun karamelisieren lassen, die Kakis darin wenden. Den Rotwein dazugeissen, den karamelisierten Zucker loskochen und die Kakis im vorgeheizten Backofen ca. 60 Minuten leise kochen lassen bis der Rotweinsud leicht sämig ist.
Die Früchte auf vier Glastellerchen setzen, den Rotweinsud drumherum verteilen. Die Schlagsahne steifschlagen, den Vanillezucker hinzufügen und separat zu den Kakis reichen.